Les Aventures de Winnie l'ourson est un film d'animation qui, selon les critiques, est principalement destiné aux tout-petits, car il offre une atmosphère légère et des personnages attachants, tels que Winnie, Bourriquet, Porcinet et Tigrou. L'animation, bien que vieillie, est toujours agréable à regarder, avec des décors qui évoquent les livres d'images. Le film est composé de plusieurs histoires courtes, qui sont liées entre elles par un narrateur et une interaction récurrente avec les spectateurs, ce qui casse le quatrième mur et ajoute une touche d'humour. Certaines scènes, comme la séquence de rêve proche de celle de "Dumbo", sont particulièrement réussies et ont un certain charme psychédélique. Cependant, le film peut sembler un peu trop enfantin et manquer de profondeur pour les adultes, qui peuvent s'ennuyer rapidement. Malgré cela, le film reste un classique qui a bercé l'enfance de nombreux spectateurs et qui continue de plaire aux plus jeunes. Les personnages, même s'ils sont parfois caricaturaux, ont une certaine marge de manœuvre pour faire rire et émouvoir, notamment Bourriquet et ses tendances déprimantes. En fin de compte, le film est une réussite pour les enfants, mais peut décevoir les adultes qui recherchent une histoire plus mature et complexe.