Ce film, réalisé par Samuel Benchetrit, est une comédie à l'humour décalé qui regorge d'idées originales et de prises de risques. Les différents sketches, tournés en noir et blanc, sont liés par un fil conducteur, un restaurant routier, où les personnages se croisent de manière originale. Les acteurs, notamment Edouard Baer, Anna Mouglalis, Jean Rochefort et Alain Bashung, offrent des performances excellentes et naturelles, apportant de l'humour et de la tendresse aux situations cocasses et poétiques. Le film est une ode au cinéma, avec des références à des réalisateurs comme Tarantino, et offre un regard mélancolique sur la vieillesse et l'échec. Malgré quelques faiblesses dans la narration et le rythme, le film est globalement un régal, avec des scènes inoubliables et des personnages attachants, qui font de cette œuvre un véritable chef-d'œuvre du cinéma français. Le noir et blanc, qui pourrait sembler une choix étrange, s'avère être une décision judicieuse, qui ajoute une touche de nostalgie et de profondeur au film. En fin de compte, "J'ai toujours rêvé d'être un gangster" est un film à voir absolument, pour son originalité, son humour et sa capacité à toucher le cœur du spectateur.